Para la campaña de 1954/55, Andrea Rizzoli asumió como nuevo presidente del club en lugar de Umberto Trabattoni, trayendo consigo un ciclo de éxitos que culminaron en la obtención de la Copa de Campeones de 1963. Tras la desvinculación en la temporada pasada de Gren, el club unió a sus filas a Cesare Maldini (procedente del Triestina), Amos Mariani y (después de haber disputado la Copa del Mundo de Suiza ’54) al delantero uruguayo Juan Alberto Schiaffino (procedente de Peñarol), un mítico integrante de su selección campeona del mundo en la Copa del Mundo de 1950, en el histórico Maracanazo. En su debut Ronaldo marcaría 25 goles en la Serie A; El Inter en Copa de la UEFA empezaría venciendo a Neuchatel xamax FC 4-0, de remontarle a Lyon 4-3 y a Estrasburgo 2-3 para llegar a cuartos de final y eliminar 2-1 a Shalke 04 el rival de la edición pasada. Durante esta campaña, participó en la primera edición de la Copa de Europa (siendo, en consecuencia, el primer club italiano en disputar dicha competición). Durante aquella campaña, se destacaron los delanteros italianos Gastone Bean y el propio Galli, los cuales suplían el hueco dejado por Nordhal (quien se había integrado a la Roma).
En la temporada de 1952/53, Francesco Zagatti y Celestino Celio son incluidos a una plantilla que disputó junto a la Juventus y al Inter, el título de aquella campaña, que una vez más, dejó un saldo positivo en el aspecto ofensivo (con Nordhal como capocannoniere con 26 tantos), pero enfatizando también la solidez defensiva. En esa final, el Milan empezó ganando por 4:2, pero en el partido de vuelta perdieron por idéntico marcador en el Estadio Maracaná, y en un partido de desempate el equipo de O Rei ganó el título por la mínima diferencia. El equipo disputó palmo a palmo el título con la Juventus, a quien venció en ambos cotejos (3:1 de local y 4:3 de visita), pero finalmente quedó en la segunda ubicación. De visita saca una victoria con el mínimo marcador contra Brescia. Después de vivir un período de más de cuarenta años sin obtener un título, el Milan empezaba a escribir una nueva historia que repercutió totalmente en la imagen que se crearía en torno al club, tanto en Italia como en Europa. En este punto, Italia comenzó un largo y doloroso período de reconstrucción postguerra y el fútbol, como sucedió con el resto del país, renacía a medida que se eliminaba el legado fascista.
Al final de la temporada, Andrea Rizzoli dejó la presidencia del club, después de 9 temporadas en las que se inauguró el centro deportivo Milanello en 1963, además de la obtención, siempre bajo su mandato, de cuatro scudetti, una Copa Latina y una Copa de Campeones. Durante aquellos años el Milan no obtuvo resultados destacados en el campeonato nacional, aunque contó con grandes jugadores como el delantero belga, Louis Van Hege (que marcó 97 goles en 88 partidos, con un promedio de 1,1 tantos por encuentro), Aldo Boffi (capocannoniere en tres ocasiones con el Milan y autor de 136 tantos en nueve temporadas con la camiseta rossonera), Riccardo Carapellese, Gino Cappello y el uruguayo Ettore Puricelli entre otros. En esta temporada volvió al club en calidad de cedido solo por un año el delantero ucraniano Andriy Shevchenko, pero su rendimiento fue bastante inferior al de las otras temporadas en las que se convirtió en un mito. Para la temporada de 1949/50, en una época donde los clubes italianos estaban restringidos a un máximo de cinco extranjeros, el Milan contrató a los jugadores suecos Gunnar Nordahl (Il pompierone), Gunnar Gren (Il professore) y Nils Liedholm (La stella venuta dal nord), quienes formaron un trío ofensivo conocido como el Gre-No-Li.
Para la siguiente campaña (1960/62), el Milan fichó a Paolo Barison, Mario David y a la promesa del fútbol italiano, Gianni Rivera (Il Bambino d´Oro), quien se convirtió en uno de los estandartes históricos del club, en una operación en la que el club pagó 60 millones de liras al Alessandria. A ellos se le sumaban otros jugadores como Lorenzo Buffon, Renzo Burini, Carlo Annovazzi, Omero Tognon y Arturo Silvestri (Sandokan); en un equipo que hizo historia, dominando buena parte del campeonato italiano durante aquellos años y llegando a disputar una final de la Copa de Europa. Ya en 1919, el club cambió su denominación de Milano Football and Cricket Club a Milano Football Club, pero en 1938 y debido a que los orígenes ingleses de Milán no gozaban de gran estima por parte de los miembros del movimiento fascista italiano, el nombre pasó a ser Associazione Calcio Milano. Ese año, Nordhal alcanzó 35 anotaciones, que lo situaban como capocannoniere del equipo (logro que se adjudicó también en 1951, 1953, 1954 y 1955). El cuadro rossonero logró la segunda ubicación en aquella campaña. Con los mismos protagonistas de la campaña anterior, más los refuerzos de Mario Bergamaschi, Eros Beraldo, Alberto Piccinini y del danés Leschly Sorensen; el Milan volvió a finalizar en la tercera ubicación, teniendo a Nordhal como capocannoniere por segundo año consecutivo, al anotar 23 tantos.
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