Y aunque Maradona había prometido enfocarse en su salud, finalmente el 5 de septiembre de 2019 fue confirmado como nuevo entrenador de Gimnasia La Plata, para intentar recuperarlo de su último puesto en la Superliga Argentina y posible descenso a la Segunda División. Maradona consiguió el tercer puesto en la tabla de goleadores, tras convertir 14 goles. Pero Maradona quería alejarse de Italia y jugar para un club que no tuviera grandes exigencias deportivas. Tras esa decepción, se reintegró al plantel de Argentinos que debía jugar contra Chacarita Juniors. El 1 de julio de 1992 vencía la suspensión de 15 meses impuesta por la FIFA y su pase estaba todavía en poder del Nápoles, club que buscaba su reincorporación al plantel. Maradona debió cumplir los 15 meses de suspensión impuestos por la FIFA durante el Mundial de 1994, luego de que se le detectara sustancias estimulantes en un control antidopaje. Mientras cumplía la suspensión y se sometía a un tratamiento de rehabilitación impuesto por la justicia, Maradona decidió participar en diversos partidos a beneficio. La oferta original del Napoli era un partido amistoso ante el Barcelona, con la idea de verlo jugar a Maradona en Italia.

Su presentación ocurrió el 28 de septiembre en un partido amistoso contra el Bayern de Múnich, equipo en el que jugaba su amigo Lothar Matthäus. La presentación fue el 5 de julio de 1984, ante un Stadio San Paolo que contó con la asistencia de 75 000 hinchas del Napoli, en la que se estima que fue una de las presentaciones más grandes de la historia del fútbol. Curiosamente, el rival del Sevilla fue el Athletic Club, nueva camiseta inter de milan el mismo club ante el que había jugado su último partido en el fútbol español ocho años antes. En los primeros 19 partidos el equipo había conseguido el 87% de los puntos, sin embargo a poco del final el desempeño del equipo comenzó a decaer y una derrota decisiva contra el Milan en el San Paolo, por la fecha 29, fue determinante para que ese otro equipo consiguiera la liga. El partido tuvo una altísima convocatoria con figuras de la talla de Oscar Ruggeri, Gareca, Roque Alfaro y patrocinio de empresas como X28 (alarmas) y caramelos Sugus; fue televisado y las regalías se donaron a la familia del jugador fallecido. Este episodio terminó de romper las relaciones entre Maradona y la dirigencia. El Nápoles se ubicó en la segunda ubicación, a tres puntos del puntero, y Maradona se consagró como goleador con 15 tantos.

Nuevamente consiguieron el segundo puesto en la liga, a once puntos del campeón, el Inter de Milán. Tras el histórico tercer puesto conseguido la temporada anterior, el equipo se había motivado para superarse, camisetas de futbol sumado a los fichajes de Di Napoli y del goleador Andrea Carnevale. En la temporada 1985-86, la antesala al Mundial de México, el rendimiento de Maradona fue de menor a mayor en el año en el que el Nápoles consiguió una estupenda tercera posición en la liga ganada por la Juventus, logrando un lugar en la Copa de la UEFA. En semifinales, dejaron en el camino al máximo candidato, el Bayern de Múnich de Hans-Dieter Flick, en donde Maradona tuvo un precalentamiento antes del partido donde se lo veía bailar con sus botines con cordones desatados a la canción Live Is Life, una de las imágenes que se volverían uno de los momentos más icónicos de la historia del fútbol.

Ese fue su último partido, ya que dos meses después volvió al fútbol argentino. Sin embargo, el 24 de febrero de 1985, en una jornada ante Lazio se produjo un punto de inflexión en el equipo, gracias a la descollante actuación de Maradona, que anotó un hat-trick, que incluyeron un gol olímpico y de vaselina. Aunque en un principio el Barcelona aceptó el partido, luego les confirmó a los italianos que Maradona no podía asistir porque estaba «enfermo», aunque en realidad querían evitar una posible lesión, que se había vuelto un problema constante para Diego en el club español. En abril de 2004 Maradona volvió a sufrir un importante problema de salud y fue internado en la Clínica Suizo-Argentina de Buenos Aires. Sin embargo, Maradona todavía necesitaba la autorización judicial para salir del país, debido al problema que había tenido el año anterior en su departamento del barrio de Caballito.