En la siguiente campaña (1965/66) y a pesar del gran conjunto con el que se contaba, entre los que destacaban los refuerzos de Angelo Benedicto Sormani (il Pelè bianco) y Karl-Heinz Schnellinger (Volkswagen), el equipo culminó en la séptimo ubicación. Sumados al equipo finalista de la anterior edición de la Copa de Campeones, el Milan cerró los años ’50 ganando su séptimo campeonato (tras de un apasionante cara a cara con la Fiorentina) y el cuarto de aquella década. Con los mismos protagonistas de la campaña anterior, más los refuerzos de Mario Bergamaschi, Eros Beraldo, Alberto Piccinini y del danés Leschly Sorensen; el Milan volvió a finalizar en la tercera ubicación, teniendo a Nordhal como capocannoniere por segundo año consecutivo, al anotar 23 tantos. En la temporada 1995-1996 los jugadores de la Sampdoria utilizaron una camiseta con las palabras «Samp for Peace» (Sampdoria por paz) en el pecho, como un trabajo para dar a conocer las guerras en los Balcanes y Chechenia en ese momento; ese mismo año bajó la causa de la organización Greenpeace, utilizaron camisetas especiales marcados con «No a los ensayos nucleares», frente a los ensayos nucleares contemporáneos en Mururoa llevados a cabo por la Francia de Jacques Chirac.

Posteriormente disputó los amistosos frente a España (2006), Francia y Australia (2007), ingresando como suplente y sin anotar. En la temporada de 1966/67 y tras la dimisión de Liedholm como entrenador del Milan, el cargo recayó en el exjugador rossonero, Arturo Silvestri. Al final de la campaña, Umberto Trabattoni dejó la presidencia del Milan, después de catorce temporadas al mando della società. A pesar de finalizar en el octavo puesto de la liga italiana, el equipo conquistó la primera Copa de Italia della società. En la campaña de 1962/63 y tras la ida de Sandro Salvadore a la Juventus y la contratación de Bruno Mora; el equipo conquistó la Copa de Campeones después de derrotar en la final (disputada en el mítico estadio de Wembley) al Benfica portugués y después de estar abajo en el marcador tras un gol de Eusébio, llegó a la remontada y la obtención del torneo, de la mano de dos goles de Altafini (alineando en el partido final a Giorgio Ghezzi; Mario David, Cesare Maldini, Mario Trebbi; Víctor Benítez, Giovanni Trapattoni; Gino Pivatelli, Dino Sani, José Altafini, Gianni Rivera y Bruno Mora).

En el albor de una nueva temporada (1958/59), llegó al equipo el aporte ofensivo de José Altafini (delantero brasileño, campeón del Mundo con su selección en la Copa Mundial de Suecia ’58) y la seguridad del líbero Sandro Salvadore. En otra participación internacional, el equipo quedó eliminado en la primera ronda de la Copa de Campeones ante el Barcelona. Perforó la portería rival 369 veces en 759 partidos, sumando los partidos tanto en torneo doméstico como internacional, así como los partidos con la selección. Al final de aquella campaña se retiró Arturo Silvestri, después de 158 partidos disputados y siete goles con la maglia rossonera. Al final de la temporada, Bean fue transferido al Genoa, mientras que Schiaffino (después de disputar 171 partidos oficiales y contribuir con 60 tantos) fue conratado por la Roma. El cuadro rossonero disputó la final de la Copa Intercontinental (instaurada en 1960), en la que cayó ante el Santos de Pelé. Independiente es uno de los máximos ganadores de cada confederación gracias a sus 7 títulos de la Copa Libertadores de América, junto al Real Madrid de España (14 títulos de Liga de Campeones de la UEFA); Club América de México (7 títulos de la Liga de Campeones de la Concacaf); Al Ahly de Egipto (8 títulos de la Liga de Campeones de la CAF); Pohang Steelers de Corea del Sur (3 títulos de Liga de Campeones de la AFC); y Auckland City FC de Nueva Zelanda (7 títulos de O-League y Liga de Campeones de la OFC).

A pesar de tener un desempeño irregular en la liga para la temporada de 1957/58 (donde había logrado ubicarse entre los tres primeros desde la temporada de 1946/47), logró llegar a su primera final en la Copa de Campeones (al mando de Giuseppe «Gipo» Viani), donde cayó ante el Real Madrid por un resultado final de 2:3. En un disputado duelo, el equipo llegó a estar dos veces arriba en el marcador, gracias a los goles del uruguayo Schiaffino y de Ernesto Grillo. El Milan dio inicio a la temporada de 1963/64, con la asignación de Felice Riva como nuevo presidente del Milan y la contratación de Nils Liedholm en el cargo de director técnico y del brasileño Amarildo (proveniente del Botafogo y campeón con su país en la Copa Mundial de Chile ’62). Para la siguiente campaña (1960/62), el Milan fichó a Paolo Barison, Mario David y a la promesa del fútbol italiano, Gianni Rivera (Il Bambino d´Oro), quien se convirtió en uno de los estandartes históricos del club, en una operación en la que el club pagó 60 millones de liras al Alessandria. Al final de aquella campaña, José Altafini y Mario David pasaron a las filas del Napoli y la Sampdoria respectivamente, mientras que Giorgio Ghezzi se retiró del fútbol, después de seis temporadas en el cuadro lombardo.