En el ámbito europeo, el equipo logró situarse nuevamente en la tercera fase de la Copa de la UEFA, donde quedó eliminado ante el Manchester City inglés, después de empatar a dos tantos en Italia y perder por 0:3 en Inglaterra. La sorpresiva eliminación en la tercera ronda de la Copa de la UEFA, ante el Waregem belga, desencadenó en la dimisión de Farina como presidente del club. Después de terminar terceros en la temporada de 1979/80 y de quedar eliminados en primera ronda de la Copa de Campeones (frente al Porto, tras empatar sin goles en la ida y caer por 0:1 en Milán), el presidente del club rossonero, Felice Colombo, entre otros dirigentes del club, estuvo involucrado en el denominado Totonero. Tras la salida de Farina, el Milan fue adquirido el 20 de febrero de 1986, por Silvio Berlusconi, convirtiéndose, ya para el 24 de marzo de aquel año, en el vigésimo primer presidente de la sociedad. Nada del Milan hasta ahora en el área de su rival.

El título de liga (con Van Basten como máximo goleador del torneo con 19 tantos) lo disputó palmo a palmo con el Napoli, cediendo la punta (compartida) a una jornada del término. En su primera temporada en la Serie A marcará 25 goles ganando el título de segundo anotador. El segundo título de Liga no llega hasta la temporada 1919/20, una vez reanudada la competición tras la finalización de la Primera Guerra Mundial, en la que varios jugadores importantes del Internazionale (Vigilio Fossati, Bavastro y Caimi) habían perdido la vida. El actual Football Club Internazionale Milano ve la luz en el restaurante ‘Orologio’ (‘Reloj’), en la Plaza del Duomo, a las 23:30 horas del 9 de marzo de 1908 con la denominación de Foot-Ball Club Internazionale. El resto de la campaña tuvo a un Milan a un paso de conseguir el considerado trébol (La obtención del Campeonato, la Copa Nacional y la Copa de Campeones).

Luego del empate 1:1 contra el Como en la última jornada, el Milan conquistó su undécimo scudetto. Después de igualar 1:1 en Milán, la squadra de Sacchi se vio en desventaja de 0:1, además de tener que disputar el resto del partido con un hombre menos (tras la expulsión de Virdis). Aquel partido significó la última aparición en un campo de juego del gran Marco van Basten. El sponsor para esta temporada es la empresa DigitalBits, del sector de las cryptomonedas, que había firmado un acuerdo que rondaba los 85 millones de euros. Esa victoria situó al Milan en la final que se disputó en el Camp Nou y frente al temible equipo rumano del Steaua Bucarest (campeones de Europa en 1986). La victoria contundente (magistral a nivel tanto táctico como técnico) de 4:0 dejó en evidencia el vistoso juego del equipo y las grandes individualidades que poseía, al ser Gullit y Van Basten (con una doppietta de cada uno) quienes concretasen los goles que le otorgaban al Milan, su tercera Copa de Campeones y su sexto título a nivel internacional.

Bajo la guía de entrenador Ilario Castagner (en la temporada de 1982/83), el Milan logró ser promovido a la Serie A (tras terminar en la primera posición), gracias, en gran medida, a las grandes actuaciones de Mauro Tassotti (siendo capitán) y Alberigo Evani, dos futuras estrellas de la sociedad. El 13 de enero de 2014, Massimiliano Allegri fue destituido después de que el Milan perdiese por 4-3 ante el recién ascendido US Sassuolo, terminando la primera vuelta de la Serie A en una mediocre 11.ª posición, a 30 puntos del líder, la Juventus. En la Copa de Italia y después de eliminar a la Juventus y al Inter (en cuartos de final y semifinal, respectivamente), disputó la final ante la Sampdoria, ante la cual cayó por un global de 1:3. El 20 de enero de aquella temporada, debutó ante el Udinese, Paolo Maldini (uno de los máximos emblemas en la historia del Milan). A estas alturas, el partido tuvo que suspenderse momentáneamente a causa de una densa neblina, pero tras la reanudación, el cuadro rossonero logró igualar el marcador y forzar los penales, donde finalmente se impuso por 4:2. En cuartos de final se enfrentó al Werder Bremen alemán, al cual eliminó en una muy cerrada eliminatoria, después de igualar sin goles en Alemania y sentenciar todo tras un 1:0 en San Siro.