Ya en marzo con Gattuso como entrenador derrotaría en dieciseisavos al Ludogorets por 0-3 en la ida y 1-0 en la vuelta. Esto propició la renuncia de Gattuso al banquillo rossonero y la de Leonardo en la dirección deportiva. Sumando la llegada de los internacionales Lucas Biglia y Leonardo Bonucci. El 9, se oficializó la llegada de Stefano Pioli al banquillo del equipo rossonero. El 23 de diciembre de 2016 se coronó campeón de la Supercopa italiana bajo la dirección de Vincenzo Montella superando a la Juventus Football Club en la tanda de penaltis, después de empatar 1-1 en el tiempo reglamentario; este fue el primer título oficial del club rossonero en seis años. Por su parte, en cuanto a la dirección técnica, tras la renuncia de Gattuso, se anuncia la llegada de Marco Giampaolo, proveniente de la Sampdoria, convirtiéndose en el noveno entrenador rossonero en los últimos diez años. Es a principios de diciembre cuando se le acaba el crédito a Montella al empatarle el Benevento, equipo que no había puntuado hasta la fecha, en el minuto 94 con un gol del portero Alberto Brignoli, y es reemplazado por el exjugador rossoneri Gennaro Gattuso, hasta el momento entrenador del filial.

En lo que a la Europa League se refiere, el conjunto de Montella había conseguido superar la fase de grupos cómodamente donde había sido encuadrado junto a AEK Atenas, Rijeka y Austria Viena. El 13 de diciembre de 2018 el equipo quedó eliminado de la Europa League de manera temprana en la fase de grupos tras perder 3-1 frente a Olympiacos en Atenas. Para la temporada 2001-02 son fichados los Francesco Toldo y Marco Materazzi, llegaba al equipo el entrenador argentino Héctor Cúper, que había llegado ala final de la Champions League en los años 2000 y 2001 con el Valencia CF. Aunque a finales de junio, fue expulsado de la Europa League por incumplir el Fair Play Financiero. El 21 de mayo del 2017 en un partido contra el Bologna válida para la fecha 37 de la Serie A, con resultado 3-0 a favor de los locales, el Milan asegura el Sexto puesto de la Liga, por lo que ocupa la última plaza disponible para participar en la Europa League, pudiendo jugar la Tercera Ronda Previa para la siguiente temporada.

En cuatro años ganó 3 ‘Scudetti’ (incluido el que le hizo acreedor a lucir la estrella por ser el décimo, en la temporada 65/66), 2 Copas de Europa y 2 Copas Intercontinentales. También ha sido la sede de cuatro finales de la Copa de Europa, la última la que el Real Madrid empató a uno ante el Atlético de Madrid y venció en la tanda de penaltis. Además de la llegada del nuevo entrenador, fue adquirido el primer jugador bosnio en la historia del club: Rade Krunić; el argelino Ismaël Bennacer, mejor jugador de la Copa África de Naciones 2019; el zaguero brasileño Léo Duarte; el delantero croata internacional Ante Rebić; y el delantero portugués Rafael Leão, mientras que Theo Hernández se incorporó como cedido proveniente del Real Madrid. Inter obtuvo las Copa UEFA 1991, 1994 y 1998. Esta última, con la participación del jugador brasileño Ronaldo como goleador. Desde 2014 en adelante es costumbre que el equipo presente una tercera camiseta, la cual ha utilizado diversos colores como celestes, amarillos o negros, entre otros.

En la Serie A 2020-21 el equipo de Pioli hizo una muy buena campaña, liderando la tabla durante gran parte del torneo y resultando «Campeón de invierno» luego de ganar al Cagliari, además de encadenar una racha de 27 partidos sin perder que terminaría con un 1-3 en San Siro contra la Juventus. El 24 de abril de 2019 quedó eliminado de la Copa Italia al perder 0-1 en San Siro frente a la Lazio en semifinales; y el 26 de mayo, aunque ganó 2-3 al SPAL, quedó fuera de la Champions por quinto año consecutivo ya que Inter y Atalanta, quienes era los que le peleaban la clasificación europea ganaron sus respectivos partidos. Luego, el fútbol se suspendió por la pandemia de COVID-19 y retornaría recién el 12 de junio, cuando Milan disputó las semifinales de la Copa Italia contra Juventus, siendo eliminado tras igualar 0-0 en Turín (por regla del gol de visitante).

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