Finalmente, el equipo, tras una temporada muy peleada con la Juventus, termina en la segunda posición, a solo cuatro puntos de la vecchia signora. Una relativa estabilidad llegó en la temporada 1999-00 con el nuevo entrenador Marcello Lippi, que llegaba precisamente de triunfar en la Juventus. Sampdoria o el Genoa, provoca que el Milan llegue a la pausa de Navidad en séptimo puesto. El Milan comenzó su camino en la UEFA Champions League desde la fase previa, donde le tocó disputar una dura eliminatoria con el PSV Eindhoven neerlandés, con el cual empató 1-1 en Eindhoven, gol de El Shaarawy; y los despacharon en el San Siro por 3 a 0, con doblete de Kevin-Prince Boateng (antes de abandonar la institución) y gol de Mario Balotelli. El 12 de abril de 2016, es despedido el entrenador serbio Siniša Mihajlović tras la derrota ante la Juventus por 2-1 en San Siro, camiseta inter milan y es reemplazado por el exjugador milanista Cristian Brocchi. El 6 de agosto de 2011 el Milan ganaría su sexta Supercopa de Italia, venciendo 2-1 al Inter, en Pekín con goles de Zlatan Ibrahimović y de Kevin-Prince Boateng, tras ir perdiendo por un gol de Wesley Sneijder de tiro libre, transformándose en el equipo que más veces vence esta competición.

Pasaron los años y con motivo del centenario del Inter (2008), el club lombardo y Nike, la firma que provee al equipo, decidieron homenajear a aquella Ambrosiana (despojando todo carácter político, eso sí) y recuperar la camiseta de la cruz de San Ambrosio como tercera equipación. A pesar de los contratiempos, logró disputar la Liga de Campeones, donde se dio inicio a una campaña épica la cual emprendió desde cero, partiendo por eliminar (en la tercera fase previa) al Estrella Roja de Belgrado (después de ganar 1:0 en el San Siro y 2:1 en la ida), con lo que accedió a la fase grupos. Moratti decide fichar a José Mourinho, que estaba libre tras su paso por el Chelsea. Como nuevas incorporaciones cabe destacar las del fichaje del portero del Real Madrid Diego López, Pablo Armero procedente del Napoli, la salida de Mario Balotelli al Liverpool inglés, las llegadas de Fernando Torres y Marco van Ginkel; ambos procedentes del Chelsea FC, y el fichaje de Giacomo Bonaventura del Atalanta. En el marco internacional, alcanzaba su décima final de la Liga de Campeones venciendo en el camino a escuadras como el Manchester United (en octavos de final y ganando ambos cotejos), el Inter (en cuartos) y el PSV (en semifinales y gracias a un gol clave en los últimos minutos de Massimo Ambrosini en el partido de vuelta).

Ya en el 2015 el Milan anuncia la incorporación de Alessio Cerci, proveniente del Atlético de Madrid, Mattia Destro cedido hasta final de temporada por el AS Roma, Suso, Gabriel Paletta, Salvatore Bocchetti y Luca Antonelli, fichajes que le traerán algo más de juventud y ataque a un equipo que carece de jugadores con estas características, además de ser jugadores que de una u otra manera, o regresaron a Italia por su deficiente actuación en sus clubes o en la misma liga italiana. El Milan puede jactarse de que es el único equipo de todos los que han ganado en alguna oportunidad la Supercopa transalpina que lo hizo en tres países diferentes de tres continentes. Tres días después de la gloria europea, el Milan disputó (en el estadio San Siro) el partido de vuelta en la final de la Copa de Italia, ante la Roma (a la cual había vencido por 4:1 en la ida). Vaya pase de Sandro Tonali que dejó solo en el costado derecho al extremo brasileño del AC Milan que, entrando desde la esquina derecha del área, intentó un disparo al que le faltó un toque con más efecto hacia dentro si quería que ese lanzamiento se colara entre los tres palos de la meta nerazzurri.

En julio de 2006, se conoció la sentencia de Luciano Moggi, dirigente de la «Juve», que condenaba al club turinés por la compra de partidos, en la que también estaba implicado el Milán. Así, el club fue también obligado a unirse a la Unione Sportiva Milanese para dar lugar a la Associazione Sportiva Ambrosiana (en honor a San Ambrosio, patrono de Milán). A pesar de los resultados dispares, es destacable de la temporada 2012-13 la escalada al tercer puesto del campeonato, la victoria sobre la Juventus por uno a cero en San siro y finalmente, la imponente victoria por dos a cero frente al Barcelona de España, por la Champions League, aunque cayó eliminado en el partido de vuelta en el Camp Nou por cuatro a cero. El partido de ida terminó en un empate sin goles, que alimentaba las esperanzas milanistas de obtener la clasificación en el Camp Nou. Otra era el fútbol, que le apasionaba porque le había permitido salir de la miseria. En la Serie A, el equipo logró el cuarto puesto (que daba acceso a la fase previa de la Liga de Campeones) en la liga y posteriormente llegó hasta semifinales de la Copa de la UEFA, donde fue eliminado por el Borussia Dortmund, después de caer por 0:4 en Alemania y de ganar por 3:1 en el San Siro.