El Rojo aprovechó la gira y jugó amistosos con el Urawa Red Diamonds y el Sanfrecce Hiroshima. El 10 de mayo de 1908 se utilizó por primera vez la casaca roja con cuello y puños blancos ante Banfield, partido que acabó en victoria 9-2. Más adelante, en 1914 se adoptaría las siglas C.A.I, junto con el escudo rojo. Mientras que el Milan siguió siendo el club insignia de trabajadores y sindicalistas, Inter se convirtió en el equipo favorito de las clases altas de Milán. Después de vivir un período de más de cuarenta años sin obtener un título, el Milan empezaba a escribir una nueva historia que repercutió totalmente en la imagen que se crearía en torno al club, tanto en Italia como en Europa. Habiendo concluido este con un empate sin goles y dado que por entonces no se seguía el sistema de prórroga y/o penales, la FIF designó el campo neutro de la US Milanese para disputar el segundo partido. Derby della Lanterna. (nombre dado por la Torre della Lanterna, símbolo de la ciudad), este partido se disputa en el Estadio Luigi Ferraris que ambos clubes comparten. En vísperas del inicio del siglo XX los ingleses Alfred Edwards y Herbert Kilpin, junto con un grupo de amigos y tras llegar a un acuerdo con unos empresarios, fundaron el 16 de diciembre de 1899 el Milan Cricket and Football Club, que fue dado a conocer el viernes 15 del mismo mes en un artículo del diario La Gazzetta dello Sport.

A ellos se le sumaban otros jugadores como Lorenzo Buffon, Renzo Burini, Carlo Annovazzi, Omero Tognon y Arturo Silvestri (Sandokan); en un equipo que hizo historia, dominando buena parte del campeonato italiano durante aquellos años y llegando a disputar una final de la Copa de Europa. Edwards, bastante conocido en la alta sociedad de Milán, fue el primer presidente electo del club. Para la temporada de 1949/50, en una época donde los clubes italianos estaban restringidos a un máximo de cinco extranjeros, el Milan contrató a los jugadores suecos Gunnar Nordahl (Il pompierone), Gunnar Gren (Il professore) y Nils Liedholm (La stella venuta dal nord), quienes formaron un trío ofensivo conocido como el Gre-No-Li. Completa sus registros nacionales con cinco títulos de la Coppa Italia y siete de la Supercoppa lo que lo coloca segundo en el palmarés histórico del país, donde se encuentra adscrito a la Federación Italiana de Fútbol (FIGC) (en italiano, Federazione Italiana Giuoco Calcio). Identificado por su camiseta rojinegra de la que recibe el calificativo de rossoneri, juega sus partidos de local en el Stadio Calcistico San Siro desde el año 1926, bajo una capacidad de 80 018 espectadores, siendo el estadio más grande del fútbol italiano.

En este punto, Italia comenzó un largo y doloroso período de reconstrucción postguerra y el fútbol, como sucedió con el resto del país, renacía a medida que se eliminaba el legado fascista. Durante aquellos años el Milan no obtuvo resultados destacados en el campeonato nacional, aunque contó con grandes jugadores como el delantero belga, Louis Van Hege (que marcó 97 goles en 88 partidos, con un promedio de 1,1 tantos por encuentro), Aldo Boffi (capocannoniere en tres ocasiones con el Milan y autor de 136 tantos en nueve temporadas con la camiseta rossonera), Riccardo Carapellese, Gino Cappello y el uruguayo Ettore Puricelli entre otros. 15 de abril de 1900, partido en el cual los «rossoneri» perdieron por 3-0. Ese mismo mes el equipo conquistó el primer trofeo de su historia, la Medaglia del Re (Medalla del Rey), entregada por el rey Humberto I, tras vencer por 2-0 a la Foot-Ball Club Juventus y ser Kilpin el autor del primer gol de la historia del club. Munner fue el autor del que fue el primero de los españolistas en competición oficial. En 1916 el club obtuvo la Copa Federal, un trofeo no oficial que había reemplazado, por entonces, al campeonato nacional, el cual se encontraba suspendido a raíz de la Primera Guerra Mundial.

En 1940, Umberto Trabattoni fue nombrado Presidente del club, puesto que no abandonó hasta 1954. La denominación del club fue abandonada una vez finalizada la Segunda Guerra Mundial, para retornar a la antigua designación pero conservando las siglas A.C.. El 31 de mayo de 2022 se anunció en las redes sociales de Konami los contenidos que se añadirán a eFootball, tanto de forma gratuita como de pago, en las siguientes actualizaciones del videojuego. En 1902 el Milan conquistó la última edición de la Medaglia del Re, por lo que se quedó, siendo el tercer año consecutivo en el que la ganaba, con el trofeo en propiedad. Párrafo aparte para aquella aventura por el viejo continente en 1971. Tras caer ante la Selección de España, que se preparaba para los próximos Juegos Olímpicos, San Lorenzo se repuso y venció a equipos como Monti Roseto, Pariarca, Lazio, La Torre, Biber de Italia y al campeón de Yugoslavia, el O.K.K. Para la campaña de 1951/52 y con los refuerzos de Amleto Frignani y Pietro Grosso, el Milan vuelve a disputar el scudetto, finalizando en la segunda posición y con Nordhal como segundo goleador con 26 tantos. Descendió por segunda ocasión al final de la temporada 76-77 tras concluir el campeonato en la posición 14.ª de 16 equipos.