También han entrado Roberto Cappelli, que es socio de una firma italiana de fusiones y adquisiciones, y Paolo Scaroni, exconsejero delegado de la energética Enel. El 23 de diciembre de 2016 se coronó campeón de la Supercopa italiana bajo la dirección de Vincenzo Montella superando a la Juventus Football Club en la tanda de penaltis, después de empatar 1-1 en el tiempo reglamentario; este fue el primer título oficial del club rossonero en seis años. Tras dos campañas mediocres, el club realizó grandes inversiones en el mercado de fichajes 2015-2016: el delantero colombiano Carlos Bacca, comprado por 30 millones de euros al Sevilla, el mediocampista italiano Andrea Bertolacci, adquirido por 20 millones de euros desde la Roma pero que jugó en el Genoa y el delantero brasileño Luiz Adriano, que llegó por 8 millones de euros desde el Shakhtar Donetsk ucraniano o el italiano Alessio Romagnoli. Por otro lado, se contrata al brasileño Alex, el jugador francés Jérémy Ménez y el portero Michael Agazzi, todos ellos como agentes libres, demostrando una vez más una fuerte crisis financiera dentro del club que no ha hecho incorporaciones de renombre, hasta ahora. Lograrían el pase a los octavos de final como segundos de grupo, con 9 puntos.

El 13 de enero de 2014, Massimiliano Allegri fue destituido después de que el Milan perdiese por 4-3 ante el recién ascendido US Sassuolo, terminando la primera vuelta de la Serie A en una mediocre 11.ª posición, a 30 puntos del líder, la Juventus. A pesar de todas las salidas y las pocas incorporaciones de calidad, el equipo dirigido por Filippo Inzaghi ganó el Trofeo Tim el 23 de agosto de 2014, luego de ganar con un marcador de 1-0 a la Juventus y 2-0 al Sassuolo. En el comienzo de la pretemporada 2015/2016 en el International Champions Cup 2015 debutó ganándole al Inter de Milán por 1-0 en China. Ya en marzo con Gattuso como entrenador derrotaría en dieciseisavos al Ludogorets por 0-3 en la ida y 1-0 en la vuelta. Por su parte, en cuanto a la dirección técnica, tras la renuncia de Gattuso, se anuncia la llegada de Marco Giampaolo, proveniente de la Sampdoria, convirtiéndose en el noveno entrenador rossonero en los últimos diez años. Esto propició la renuncia de Gattuso al banquillo rossonero y la de Leonardo en la dirección deportiva. Sumando la llegada de los internacionales Lucas Biglia y Leonardo Bonucci.

El 14 de junio, en comunicado oficial, se hizo pública la llegada de Paolo Maldini como el nuevo Director de Estrategia Deportiva y Desarrollo. Además de la llegada del nuevo entrenador, fue adquirido el primer jugador bosnio en la historia del club: Rade Krunić; el argelino Ismaël Bennacer, mejor jugador de la Copa África de Naciones 2019; el zaguero brasileño Léo Duarte; el delantero croata internacional Ante Rebić; y el delantero portugués Rafael Leão, mientras que Theo Hernández se incorporó como cedido proveniente del Real Madrid. Como nuevas incorporaciones cabe destacar las del fichaje del portero del Real Madrid Diego López, Pablo Armero procedente del Napoli, la salida de Mario Balotelli al Liverpool inglés, las llegadas de Fernando Torres y Marco van Ginkel; ambos procedentes del Chelsea FC, y el fichaje de Giacomo Bonaventura del Atalanta. A pesar de varios inconvenientes en las negociaciones, estas se mantienen en un punto precontractual, dado que no hay todavía ningún acuerdo total entre las partes. En ellas sumó un total de tres títulos que le sitúan como el decimocuarto mejor equipo de la competición entre sus 526 participantes históricos. Un mes después, el 15 de noviembre, Erick Thohir es elegido nuevo presidente del Inter, mientras que Moratti pasa a ser presidente de honor tras 18 años como presidente del club italiano.

Cabe recordar que el empresario, junto a otros inversores, pagó 500 millones de euros por el paquete accionarial de Berlusconi, además de hacerse cargo de una deuda de 240 millones de euros y avanzar 100 millones para evitar tensiones de tesorería en el club. En cuánto a las salidas, tras una acuerdo entre las partes el otrora mejor jugador del mundo e ídolo del club, el brasileño Kaká abandona el club para sumarse al São Paulo Futebol Clube durante los próximos meses, además de las salidas de Adel Taarabt y Bryan Cristante. Cuando llegó al poder al frente del Partido Fascista, Benito Mussolini obligó a los rectores del Inter a cambiar el nombre del club. El 13 de diciembre de 2018 el equipo quedó eliminado de la Europa League de manera temprana en la fase de grupos tras perder 3-1 frente a Olympiacos en Atenas. Sin embargo, como puntos positivos, hay que tener en cuenta el ascenso al primer equipo del promisorio canterano, el nacionalizado italiano Hachim Mastour de apenas 16 años que ya es señalado por algunos medios como un «fenómeno».

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