A pesar de los contratiempos, logró disputar la Liga de Campeones, donde se dio inicio a una campaña épica la cual emprendió desde cero, partiendo por eliminar (en la tercera fase previa) al Estrella Roja de Belgrado (después de ganar 1:0 en el San Siro y 2:1 en la ida), con lo que accedió a la fase grupos. En 1966/67, llega el décimo campeonato y se borda la estrella sobre la bandera italiana. La definición se resolvió en la última jornada, donde el Milan logró su séptima victoria en línea al imponerse 2:1 sobre Perugia en condición de visitante, por lo que el cuadro rossonero obtuvo su decimosexto scudetto. Para el epílogo de 2003, se disputó la Copa Intercontinental, ante Boca Juniors de Argentina, perdiendo la final en definición por penales. Posteriormente, tras vencer a Boca Juniors por un marcador de 4:2, se transformó en el primer club europeo en obtener la Copa Mundial de Clubes y en el club más laureado a nivel internacional hasta entonces con 18 títulos internacionales. Si bien no ganaría la liga, el Inter ganó la Copa de Italia al vencer a AS Roma en el global 3-0 con goles de Adriano Leite Ribeiro y Mihajlovic en el Giuseppe Meazza ganando su cuarta Copa local después de 23 años.

Pero lo mejor estaba por venir: Kaká regresaría al club donde logró sus mayores éxitos, proveniente del Real Madrid, aterrizando gratis en San Siro y firmando por 2 años. Una cita con la leyenda que tanto los rossoneri como los nerazzurri preferían evitar, equipacion inter de milan porque el riesgo de unas tomaduras de pelo que durarán durante años es enorme. El colombiano Ivan Córdoba llega al Nerazzurri y liderados por los atacantes Baggio-Zamorano junto al fichaje más alto del Inter en esa época Christian Vieri (Ronaldo había sufrido una gravísima lesión), el Inter se clasificó para la UEFA Champions League y finalizó subcampeón de la Copa de Italia. En la Serie A, el equipo logró el cuarto puesto (que daba acceso a la fase previa de la Liga de Campeones) en la liga y posteriormente llegó hasta semifinales de la Copa de la UEFA, donde fue eliminado por el Borussia Dortmund, después de caer por 0:4 en Alemania y de ganar por 3:1 en el San Siro. Esta vez el partido de ida se juega el 8 de septiembre de 1965 en San Siro. A pesar de los resultados dispares, es destacable de la temporada 2012-13 la escalada al tercer puesto del campeonato, la victoria sobre la Juventus por uno a cero en San siro y finalmente, la imponente victoria por dos a cero frente al Barcelona de España, por la Champions League, aunque cayó eliminado en el partido de vuelta en el Camp Nou por cuatro a cero.

Pero, como los blancos, en Milán tienen de su lado la historia: 10 Copas de Europa se citan esta noche en San Siro ante más de 75.000 tifosi que vivirán de primera mano uno de los mejores partidos del mundo. En la Copa de la UEFA quedó eliminado por diferencia de gol ante el Werder Bremen en los dieciseisavos de final, tras igualar a un gol en Alemania y a dos en Italia en el partido de vuelta. En la temporada 2011-2012 sembró ciertas dudas conforme al rendimiento del equipo ya que los empates y derrotas eran constantes, no obstante, el rendimiento del equipo aumentó de forma impresionante, terminando campeón de invierno junto con su principal contrincante al Scudetto; la Juventus -equipo con el que pelearía el plano nacional, tanto en la Serie A como en la Copa Italia. Ya en el inicio de la temporada 2003/04 y tras el arribo de la joven promesa brasileña Kaká, junto al también brasileño Cafú y el italiano Giuseppe Pancaro, el Milan disputó la Supercopa de Europa frente al Porto sobre el cual se impuso gracias a un solitario gol de Andriy Shevchenko, añadiendo así a sus vitrinas, su cuarta Supercopa Europea y el decimoquinto trofeo internacional.

Brahim Díaz moverá su posición a la mediapunta, dejando la zona izquierda para el brasileño. Así, el Milan abriría la eliminatoria en San Siro, ante un espectacular mosaico de su afición, con un equipo plagado de jugadores veteranos, algunos en baja forma física producto de lesiones recién recuperadas, para enfrentar al Barcelona. Sin embargo, las lesiones se han terminado de llevar la temporada del rossonero, llegando a confrontar la eliminatoria de cuartos de final ante el Barcelona con hasta 7 bajas (Abate, Thiago Silva, van Bommel, Flamini, Muntari, Cassano y Pato) aunado a que, jugadores como Nesta, Seedorf, Boateng y Robinho no jugaron al tope de sus condiciones. En consecuencia, la directiva decidieron darle salida a jugadores de la época dorada como Gennaro Gattuso, Clarence Seedorf, Alessandro Nesta, Filippo Inzaghi entre muchos otros, además de una crisis económica que obligó al equipo a vender a sus mejores jugadores, como Thiago Silva y Zlatan Ibrahimović al PSG francés. El 6 de agosto de 2011 el Milan ganaría su sexta Supercopa de Italia, venciendo 2-1 al Inter, en Pekín con goles de Zlatan Ibrahimović y de Kevin-Prince Boateng, tras ir perdiendo por un gol de Wesley Sneijder de tiro libre, transformándose en el equipo que más veces vence esta competición.

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