Pocos días después consiguió el quintuplete por segunda vez en su historia al vencer 3:2 al Borussia Dortmund en la Supercopa de Alemania. Tres días después de la gloria europea, el Milan disputó (en el estadio San Siro) el partido de vuelta en la final de la Copa de Italia, ante la Roma (a la cual había vencido por 4:1 en la ida). En Copa Italia quedó eliminado en semifinales ante el Palermo con un global de 4-3. En cambio, en la Serie A se alzó con el Scudetto 2011 en la fecha 36, a falta de 2 jornadas del final, en el partido contra la Roma en el Estadio Olímpico, donde logró un resultado de 0-0 que le otorgó el punto necesario para lograr el título, terminando con 5 años de hegemonía del Inter. El 6 de agosto de 2011 el Milan ganaría su sexta Supercopa de Italia, venciendo 2-1 al Inter, en Pekín con goles de Zlatan Ibrahimović y de Kevin-Prince Boateng, tras ir perdiendo por un gol de Wesley Sneijder de tiro libre, transformándose en el equipo que más veces vence esta competición. Kevin-Prince Boateng, Marco Amelia o Mario Yepes.

En el marco internacional, alcanzaba su décima final de la Liga de Campeones venciendo en el camino a escuadras como el Manchester United (en octavos de final y ganando ambos cotejos), el Inter (en cuartos) y el PSV (en semifinales y gracias a un gol clave en los últimos minutos de Massimo Ambrosini en el partido de vuelta). Aun así, Leonardo modificó el juego y esquema del cuadro rossonero, pasando del 4-3-1-2 a 4-3-3. Leonardo también revaloró ciertos jugadores como Ronaldinho, Massimo Ambrosini, Marco Borriello o Luca Antonini. Así, el Milan abriría la eliminatoria en San Siro, ante un espectacular mosaico de su afición, con un equipo plagado de jugadores veteranos, algunos en baja forma física producto de lesiones recién recuperadas, para enfrentar al Barcelona. Tal derrota pasó a la historia negra del Arsenal FC como la derrota más abultada en competencias europeas y así el A.C. Milan puso fin a una mala racha de no poder ganar a equipos ingleses y no poder pasar de Octavos de final, ambas desde 2008, ahora se enfrentará en cuartos de final de nuevo contra el FC Barcelona luego de verse las caras en fase de grupos (empataron 2-2 en Nou Camp y el Milan se fue derrotado en casa por 2-3 luego de un dudoso penal que el árbitro le cobró a Alberto Aquilani).

Sin embargo, las lesiones se han terminado de llevar la temporada del rossonero, llegando a confrontar la eliminatoria de cuartos de final ante el Barcelona con hasta 7 bajas (Abate, Thiago Silva, van Bommel, Flamini, Muntari, Cassano y Pato) aunado a que, jugadores como Nesta, Seedorf, Boateng y Robinho no jugaron al tope de sus condiciones. Es así que, como no había lugar para todos, decidieron marginar a los empleados de menor edad. Ambos para entonces tenían 18 años de edad. El clásico Racing Club vs River Plate iniciado un 22 de abril de 1906 tiene la particularidad de ser el más antiguo del fútbol argentino (116 años). Posteriormente, tras vencer a Boca Juniors por un marcador de 4:2, se transformó en el primer club europeo en obtener la Copa Mundial de Clubes y en el club más laureado a nivel internacional hasta entonces con 18 títulos internacionales. Allí, el Mengao alcanzó a empatar la serie mediante Paquetá pero un penal contra Meza, que Barco cambió por gol, selló la vuelta en 1-1 y consagró a Independiente campeón de su segunda Copa Sudamericana en el Maracaná, como en 1995. Igualó a Boca como los únicos equipos con dos títulos de este trofeo.

Para el epílogo de 2003, se disputó la Copa Intercontinental, ante Boca Juniors de Argentina, perdiendo la final en definición por penales. No se incluyen dentro de las competiciones internacionales una Copa Ibérica lograda en 2016 al no ser una competición oficial, igual que una Dresden Cup lograda ese mismo año. El encuentro se saldó con victoria por 2-1 y sirvió para foguearse antes de comparecer en la que fue la primera competición de foot-ball existente en España, el Torneo del Hispania Athletic Club-Copa Alfonso Macaya o simplemente Copa Macaya. El marcador no se movía y para el tercer minuto de descuento, cuando los dados ya estaban echados, Filippo Inzaghi igualó el encuentro para el 2:2 definitivo. Por otra parte, el equipo citizen ganó nuevamente la Premier en la última jornada frente al Aston Villa, en un encuentro en el cuál llegó a estar perdiendo 0-2 lo que le daba el título al Liverpool, pero el equipo de Guardiola remontó en 5 minutos y terminó llevándose el título.