En la temporada 2004/05 logró su quinta Supercopa de Italia al vencer a la Lazio por 3:0 (con una tripleta de Andriy Shevchenko). Los dirigidos por Capello, lograron imponerse a los demás rivales, pero teniendo que disputar sus dos últimos partidos de local en el grupo, en un campo neutro de la ciudad de Trieste, tras un incidente en la victoria del equipo por 3:0 ante el Austria Salzburgo, camisetas del inter de milan en San Siro. En la Serie A, el equipo logró el cuarto puesto (que daba acceso a la fase previa de la Liga de Campeones) en la liga y posteriormente llegó hasta semifinales de la Copa de la UEFA, donde fue eliminado por el Borussia Dortmund, después de caer por 0:4 en Alemania y de ganar por 3:1 en el San Siro. Con un juego ofensivo, un inusitado módulo 3-4-3 y los fichajes de jugadores como Oliver Bierhoff, Roberto Ayala, Luigi Sala, Bruno N’Gotty, Federico Giunti, Andrés Guglielminpietro y Thomas Helveg; Zaccheroni, Zac para los tifosis, daba inició a una temporada que tenía contemplada una plaza a la Liga de Campeones. Del mismo modo cabe destacar a las plantillas de los dos campeonatos de copa, logrados en 1977 y 2005, entre los que destacaron jugadores como Eduardo Anzarda, Antonio Benítez, Manolo Campos, Julio Cardeñosa, José Ramón Esnaola, Rafael Gordillo, Rogelio Sosa en el primero, y Toni Prats, Alfonso Pérez, Arzu García, Marcos Assunção, Juanjo Cañas, Jesús Capi, Denílson de Oliveira, Ricardo Oliveira, Fernando Varela, Juanito Gutiérrez y Joaquín Sánchez entre otros en el segundo.

Christophe Dugarry, Edgar Davids, Michael Reiziger, Pietro Vierchowod, entre otros. El conjunto perico se impuso por 3 goles a 2 frente al Valencia Club de Fútbol, siendo el defensa valencianista Iván Campo el autor del último gol de la historia del estadio. Ya en el inicio de la temporada 2003/04 y tras el arribo de la joven promesa brasileña Kaká, junto al también brasileño Cafú y el italiano Giuseppe Pancaro, el Milan disputó la Supercopa de Europa frente al Porto sobre el cual se impuso gracias a un solitario gol de Andriy Shevchenko, añadiendo así a sus vitrinas, su cuarta Supercopa Europea y el decimoquinto trofeo internacional. Bajo la guía de Big George (autor de once goles), Baggio y Marco Simone, el Milan logró establecerse en la punta con una cómoda ventaja de ocho puntos sobre la Juventus, en un campeonato plenamente dominado por la squadra rossonera, conquistando así, el decimoquinto título de liga de la sociedad. Casi como una costumbre, Independiente salió campeón viviendo un hecho único y anecdótico en la historia del club y también del fútbol argentino; el equipo rojo, que estaba primero con diferencia de un punto con respecto a San Lorenzo y Ferro Carril Oeste, jugó el último partido del campeonato contra su clásico rival Racing Club, que había descendido en la fecha anterior.

De esta forma se convirtió en el primer club argentino en proclamarse campeón del mundo. La Corona Real del escudo es básicamente la descrita en el artículo 1.º de la Ley 33/81 de 5 de octubre, que describe la misma como una «Corona Real cerrada, que es un círculo de oro, engastado de piedras preciosas, compuesta de ocho florones de hojas de acanto, visible cinco, interpoladas de perlas y de cuyas hojas salen sendas diademas sumadas de perlas, que convergen en el mundo de azur o azul, con el semimeridiano y el ecuador en oro, sumado de cruz de oro. La corona forrada de gules o rojo». La temporada de 1995/96, la última del ciclo de Capello y del decennio d’oro del Milan, dio inicio con la llegada de Il Codino Roberto Baggio (Balón de Oro en 1993) y del atacante liberiano, George Weah (proveniente del Paris Saint-Germain). 2009 como entrenador rossonero, abriendo un nuevo ciclo de éxitos.

Antes, había sido subcampeón en seis certámenes sucesivos entre 2004 y 2007, y en 2009 resultó el primer equipo nacional en disputar la Copa Libertadores de América, en Brasil. Estuvo en pareja con Gianinna Maradona, hija del exfutbolista y ex director técnico de la selección argentina, Diego Armando Maradona, desde principio de 2008, con la que tiene un hijo, llamado Benjamín Agüero Maradona, nacido el 19 de febrero de 2009 en Madrid. Rosendo Degiorgi fue elegido como presidente provisorio, y su familia ofreció a sus amigos una habitación en su casa, que funcionó como la primera sede del club. Actualmente y desde enero del 2016 el presidente del club es Chen Yansheng. Después de la «Machtergreifung» -toma del poder por parte de los nazis bajo el liderazgo de Adolf Hitler-, el presidente del club Kurt Landauer tuvo que dimitir por la presión política ejercida contra él debido a su ascendencia judía, mientras que el entrenador Richard Kohn «Dombi», -también de origen judío- tuvo que trasladarse a Suiza. Es considerado uno de los denominados cinco grandes del fútbol argentino, a partir del momento en que la AFA dispusiera la implementación del llamado «voto proporcional» en 1937, que consistía en darle mayor poder de decisión a aquellos clubes con mayor número de socios, antigüedad, convocatoria y cantidad de títulos.