Al final de aquella temporada, se despidió del club Carlo Gialli, mientras que Nils Liedholm finalizó su carrera como jugador, tras doce temporadas y 89 goles en el Milan. En la temporada de 1950/51, el Milan conquistó por cuarta vez la Serie A italiana, con apenas un punto de ventaja sobre el Inter de Milán, consiguiendo un total de 108 goles en el proceso. La ciudad deportiva dispone de una residencia para las jóvenes promesas de la cantera que vienen de cualquier parte del mundo, pero sobre todo de los alrededores y comarcas cercanas. De la mano del entrenador uruguayo Héctor Puricelli (jugador del Milan entre 1949 y 1954), el cuadro lombardo conquistó su quinto título de liga, con cuatro puntos de ventaja sobre el Udinese, su más cercano escolta. Con los mismos protagonistas de la campaña anterior, más los refuerzos de Mario Bergamaschi, Eros Beraldo, Alberto Piccinini y del danés Leschly Sorensen; el Milan volvió a finalizar en la tercera ubicación, teniendo a Nordhal como capocannoniere por segundo año consecutivo, al anotar 23 tantos.

Para la campaña de 1954/55, Andrea Rizzoli asumió como nuevo presidente del club en lugar de Umberto Trabattoni, trayendo consigo un ciclo de éxitos que culminaron en la obtención de la Copa de Campeones de 1963. Tras la desvinculación en la temporada pasada de Gren, el club unió a sus filas a Cesare Maldini (procedente del Triestina), Amos Mariani y (después de haber disputado la Copa del Mundo de Suiza ’54) al delantero uruguayo Juan Alberto Schiaffino (procedente de Peñarol), un mítico integrante de su selección campeona del mundo en la Copa del Mundo de 1950, en el histórico Maracanazo. Al final de la temporada, Bean fue transferido al Genoa, mientras que Schiaffino (después de disputar 171 partidos oficiales y contribuir con 60 tantos) fue conratado por la Roma. A pesar de tener un desempeño irregular en la liga para la temporada de 1957/58 (donde había logrado ubicarse entre los tres primeros desde la temporada de 1946/47), logró llegar a su primera final en la Copa de Campeones (al mando de Giuseppe «Gipo» Viani), donde cayó ante el Real Madrid por un resultado final de 2:3. En un disputado duelo, el equipo llegó a estar dos veces arriba en el marcador, gracias a los goles del uruguayo Schiaffino y de Ernesto Grillo.

Al final de la temporada, Andrea Rizzoli dejó la presidencia del club, después de 9 temporadas en las que se inauguró el centro deportivo Milanello en 1963, además de la obtención, siempre bajo su mandato, de cuatro scudetti, una Copa Latina y una Copa de Campeones. Al final de la campaña, Umberto Trabattoni dejó la presidencia del Milan, después de catorce temporadas al mando della società. Tras la decisión de Carlo Ancelotti de dimitir y firmar por el Chelsea de Inglaterra, Adriano Galliani oficializó como nuevo director técnico al brasileño, y antiguo jugador del club, Leonardo. Tiene como misión alentar el desarrollo integral de aquellas personas que viven en contexto de vulnerabilidad, con el fin de lograr una mayor inclusión social, a través de programas educativos, culturales, deportivos y sociales y el objetivo general de promover en niños y jóvenes el valor de tener deseos y aspiraciones, tomando conciencia de las virtudes que necesitan entrenar para poder alcanzarlos. ↑ «Su mujer y sus tres hijos, Marius, María y Valentina, Okta Guardiola, el mayor orgullo de Pep Guardiola.» 9 de septiembre de 2011. Archivado el 15 de enero de 2019 en Wayback Machine. ↑ «¿Vidaillac o Bidaillac? ↑ «Guardiola apoyó la independencia desde Nueva York».

Aquel equipo no se quedó con las manos vacías y tras una nueva participación en la Copa Latina y después de vencer por 4:2 al Benfica, logró imponerse en la final al Athletic Club por 3:1. Aquella fue al penúltima edición de la Copa Latina, justamente, al entrar en vigencia la Copa de Campeones. En el albor de una nueva temporada (1958/59), llegó al equipo el aporte ofensivo de José Altafini (delantero brasileño, campeón del Mundo con su selección en la Copa Mundial de Suecia ’58) y la seguridad del líbero Sandro Salvadore. En otra participación internacional, el equipo quedó eliminado en la primera ronda de la Copa de Campeones ante el Barcelona. En el último año del siglo XIX, Ángel Rodríguez y un grupo de estudiantes de la Universidad de Barcelona fundaron la Sociedad Española de Foot-ball, -bajo amparo de la Sociedad Gimnástica Española y debido a que todos sus componentes eran españoles, en contraposición con la mayoría de clubes colindantes en la época que se componían de multitud de jugadores extranjeros-. También vale la pena que destacar que, durante varios partidos, el Barcelona de Guardiola goleó por 5 o más goles a sus rivales con un estilo de juego que combinaba la posesión del balón, la superioridad posicional y el talento individual de los jugadores, uno de los partidos más recordados es el histórico 2-6 contra su acérrimo rival, Real Madrid, en el Santiago Bernabéu, goleada que en 50 años no encajaba el equipo blanco en su propio feudo.