La temporada de 1995/96, la última del ciclo de Capello y del decennio d’oro del Milan, dio inicio con la llegada de Il Codino Roberto Baggio (Balón de Oro en 1993) y del atacante liberiano, George Weah (proveniente del Paris Saint-Germain). En la temporada 1997/98 Fabio Capello tomó nuevamente las riendas del equipo. La era Capello continuaba en la senda del éxito al iniciar la temporada de 1994/95 con la obtención, en agosto, de la Supercopa de Italia (la cuarta del club y la tercera de manera consecutiva), en un partido disputado en el San Siro, donde el Milan se impuso a la Sampdoria por 4:3 en penales, después de empatar 1:1 en el tiempo regular y suplementario (con un gol de Gullit que igualaba el marcador a siete minutos del término de los noventa minutos). El prolífico año se cerraría en el plano europeo, al arribar invicto, a la tercera final de manera consecutiva de la Liga de Campeones (la séptima en la historia del club). En el campo local, el Milan lograría establecer un dominio en la Serie A, al conseguir el decimocuarto scudetto de la sociedad y el tercero de manera consecutiva (a dos jornadas del término del campeonato).
Los dirigidos por Capello, lograron imponerse a los demás rivales, pero teniendo que disputar sus dos últimos partidos de local en el grupo, en un campo neutro de la ciudad de Trieste, tras un incidente en la victoria del equipo por 3:0 ante el Austria Salzburgo, en San Siro. ↑ «Hoffenheim le quebró un invicto de 32 partidos al Bayern Munich». ↑ «Desborde de beticismo: fin al período de altas». ↑ Mª Carmen Juárez (24 de mayo de 2009). «El Espanyol logra salvarse en Almería a lo grande». 2009 como entrenador rossonero, abriendo un nuevo ciclo de éxitos. Su carrera de entrenador no fue tan brillante como la deportiva. La temporada comenzó bien, pero la primera vuelta acaba siendo irregular, por lo que el club destituye al entrenador cuando el equipo marcha en séptimo lugar de la clasificación. El 22 de octubre River vence en la primera final por 2-1, goles de Juan Gilberto Funes y Alonso, siendo el primer equipo extranjero en salir victorioso del Estadio Pascual Guerrero en siete años.
Se levantó allí el Estadio de Almirante Cordero más tarde conocido como «La Doble Visera». Sin ser considerado como favorito, el Milan jugó la que puede considerarse como la mejor final disputada por la sociedad en la Liga de Campeones. Durante el resto del torneo, logró dejar en el camino a equipos como el Celtic (en octavos de final por 1:0 en San Siro y en el tiempo de alargue, después de haber empatado sin goles en Escocia), el Bayern de Múnich (en cuartos de final empate 2:2 en Italia y 0:2 en Alemania) y el Manchester United en semifinales (cayó en un partido de infarto en Old Trattford por 3:2 y luego ganó por un claro y más que justo 3:0 en San Siro con una gran actuación de Clarence Seedorf y Kaká). Más de medio billete de estos cuartos es de Dumfries. En la Copa UEFA y después de un sólido camino, el equipo cayó en cuartos de final por 0:3 ante el Girondins de Bordeaux (en Francia), después de haber ganado por 2:0 en el partido de ida disputado en el San Siro. Para enero y febrero del año siguiente, el equipo participó (también por el caso de corrupción del Olympique de Marsella) en la Supercopa de Europa, la cual perdió ante el Parma, después de ganar por 1:0 en la ida (gol de Papin) y de caer por 0:2 en San Siro (con un gol en el quinto minuto del tiempo suplementario).
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